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=== 20世紀初至戰前 ===
進入20世紀，慶寧航運開始由傳統散雜貨運輸轉向多元化船型。1902年，公司在咸美頓設立慶寧海事工程學院，訓練航海、輪機及造船技術人員。同年，公司第一艘專用油輪「慶油一號」下水，服務於新興的石油貿易。1905年，公司開設咸美頓至舊金山的跨太平洋定期班輪。1910年，公司船隊總噸位突破150萬噸，並在上海、香港、新加坡、神戶、倫敦、紐約及漢堡等地設有辦事處。

第一次世界大戰期間，希望帝國維持中立，慶寧航運得以承接協約國與同盟國雙方的海運及物資運輸業務，利潤快速膨脹。然而，公司商船亦多次遭遇德國潛艇攻擊，戰時共損失船隻22艘。1917年後，公司主要航運業務轉向協約國物資供應，包括糧食、羊毛、鋼鐵及彈藥原料。

1920年代，全球貿易復甦，慶寧航運大舉重建船隊。1925年，公司將定期班輪業務獨立為慶寧船務有限公司，以「Hinnia Line」品牌經營。公司亦開始試驗單元化貨物運輸，即後來集裝箱運輸的雛形。1928年，公司在咸美頓港建成當時亞洲最先進的乾貨碼頭之一，配備蒸汽起重機及鐵路聯運設施。

1929年全球大蕭條爆發，國際貿易量銳減，慶寧航運船隊閒置率一度高達四成。公司被迫裁員近三分之一，並出售部分非核心資產。何佳臣家族在此期間動用家族資本向公司注資，避免債務違約。1930年代中期，公司趁市場低迷低價收購多家中小型航運公司，包括1934年收購南洋航業公司及1936年收購太平洋輪船公司，進一步擴大船隊。1936年，公司首艘柴油機遠洋貨輪「慶航先驅號」下水，標誌著船隊動力系統由蒸汽機轉向柴油機。